Posteriormente fueron los romanos los que pasaron por Segisamo e hicieron de ella una ciudad próspera y populosa. A partir del siglo I a.C. pasaban por aquí dos de las más importantes vías romanas que atravesaban el norte de Hispanis: Ab Asturica Burdigalam y Ab Asturica Tarracone. El propio Octavio Augusto se dió cuenta de su estratégica situación geográfica y la eligió como cuartel general para dirigir la guerra contra los cántabros.
Los romanos permanecieron en Sasamón hasta comienzos del siglo V d.C. cuando comenzaron las invasiones bárbaras. Posteriormente fueron los árabes los que utilizaron Sasamón para sus incursiones en el norte de la península. Tras unos años de olvido, Sasmón resurge en la alta Edad Media siendo de esta época las murallas medievales y el magnífico templo gótico de Santa María.

Esta es la muralla medieval y el arco de Sasamón.

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